Embora possa parecer bobagem exibir uma via expressa de oito faixas, esta é facilmente a unidade mais bonita do Centro-Oeste. Lake Shore Drive (também conhecido como 'Outer Drive', 'The Drive' ou 'LSD') era originalmente um caminho não pavimentado muito popular para os mais ricos de Chicago. Esta era a localização privilegiada para um passeio à tarde ou até um passeio em uma carruagem puxada por cavalos. Em 1882, um conhecido palanque de Chicago chamado Potter Palmer foi totalmente responsável por convencer a cidade a conectar sua mansão ao centro da cidade através da Lake Shore Drive.
A Palmer Mansion (mais um castelo) ficava entre as ruas atuais de Schiller e Banks na 1350 N. Lake Shore Drive. Esta mansão era a maior residência particular construída em Chicago na época, e os moradores se reuniram com a idéia de morar lá - essa casa estabeleceu o bairro de Gold Coast. Durante as décadas de 1880 e 1890, os ricos proprietários ajudaram a financiar um paredão e um aterro sanitário atrás dele, para que a Lake Shore Drive pudesse ser estendida ao sul de Oak Street. O aterro usado na extensão dos anos 30 era principalmente de terra, mas a extensão dos anos 50 incluía entulho e detritos da destruição de casas que foram demolidas para a construção da via expressa do Congresso.
A versão mais antiga da Lake Shore Drive se estendia da Oak Street à Fullerton Avenue. Em 1939, a construção da Outer Drive foi concluída até a North Avenue e, em 1942, foi estendida para o norte até a Belmont Avenue e para o sul até a 47th Street. O restante da Outer Lake Shore Drive ainda não alcançou o extremo sul (até Marquette Drive e Jeffery Drive) até o início da década de 1940.
Em 1979, o Friends of the Parks defendeu o ressurgimento e marcação da Chicago Lakefront Trail de 29 quilômetros da Hollywood Avenue até a 71st Street. Na década de 1990, belas medianas (com árvores e arbustos) foram instaladas ao longo da North Lake Shore Drive. Desde os anos 90, o LSD passou por poucas mudanças. Embora nenhuma mudança física tenha ocorrido, em 2001, houve o primeiro 'Bike The Drive' anual. Este é o único dia do ano em que as bicicletas reinam em Lake Shore Drive, e geralmente ocorre em maio.
Lake Shore Drive tem um papel tão significativo em Chicago que até uma música foi criada por Aliotta-Haynes-Jeremiah, lançada em 1970. Hoje, a estação de rádio de Chicago 97.1 FM 'The Drive' também recebe o nome de Lake Shore Drive. No geral, Lake Shore Drive se estende por 16, 4 milhas no total de norte a sul. Sempre se fala que a rodovia se estenderá ainda mais, mas não há dúvida de que sempre será uma parte importante da história de Chicago.
